스타트업과 투자 양쪽에서 실패를 반복한 사람들의 공통점이 하나 있다. 바로 그럴듯한 이야기에 기대어 의사결정을 내렸다는 것이다. 리걸테크 스타트업 스펠북(Spellbook)의 공동창업자 스콧 스티븐슨은 자신의 패배한 베팅 대부분이 '내러티브 추론'에서 비롯됐다고 고백한다. "캐나다에서 대마초가 곧 합법화되니 신산업 초기에 올라타자", "테슬라와 계약을 따낸 코발트 광산 기업에 투자하자" 같은 짧고 설득력 있는 서사 말이다. 스펠북 출시 전에도 그는 "시간제 청구 변호사는 효율보다 수임에 관심이 많으니 '변호사를 위한 쇼피파이'를 만들자"는 식의 이야기로 방향을 잡았다.
문제는 이런 이야기가 바이러스처럼 전염된다는 점이다. 내러티브는 복잡한 세상에 선명함을 선사하고, 그 선명함을 남에게 전하면 스스로가 똑똑해진 듯한 기분이 든다. 바로 그 전염성이 위험하다. 현실은 수백, 수백만 개의 요인이 얽힌 다인과(multi-causal) 구조인데, 한 문장짜리 서사는 그 복잡성을 담아내지 못하기 때문이다.
체스 엔진처럼 생각하기
저자는 최고의 체스 AI 엔진을 비유로 든다. 어떤 국면에서든 수백 개의 수와 방대한 분기 미래를 계산해야 하는 엔진은 "최선의 수비는 공격"이라는 식의 언어적 격언으로 승부하지 않는다. 엔진은 차라리 숫자와 확률로 가득한 거대한 행렬, 즉 스프레드시트에 가깝다. 그래서 사람이 언어로는 이해조차 못 하는 수를 둔다. 그리고 현실은 체스보다 훨씬 더 복잡하다. 여기서 도출되는 결론은 분명하다. 세상을 전략적으로 다루는 최적의 방식은 결코 짧은 단어의 나열이 아니라는 것이다.
이 지점에서 저자는 벤카테시 라오의 글 'A Big Little Idea Called Legibility'를 인용하며 '가독성 편향(legibility bias)'을 소개한다. 사람은 질서정연하고 이해하기 쉬운 시스템에 끌리지만, 그런 시스템은 자주 실패한다. 멀쩡히 작동하던 어수선한 시스템을 뜯어내 깔끔한 구조로 바꿨다가 처참히 무너지는 일이 반복된다. 인공적으로 정연하게 조성한 '과학적 숲'이 실패하고, 무질서해 보이는 자연림이 오히려 건강하게 유지되는 것이 대표적 사례다. 현실은 원래 지저분하고, 쉽게 읽히지 않는다.
단순한 이야기의 진짜 용도
그렇다면 왜 가독성 편향은 사라지지 않을까. 하나의 답은 '사람을 안심시키기 때문'이다. 우리는 유치원 때부터 세상에 또렷한 구조와 명확한 이유가 있다고 배운다. 대기업은 바로 이 질서의 환상을 조직 구성원에게 드리워 안정감을 준다. 정작 경영 상층부의 소수는 어수선한 현실을 정면으로 마주하면서 말이다. 조직에서 단순한 이야기는 배를 대략 맞는 방향으로 움직이기 위한 필요악이자 소통 도구다.
여기서 저자가 지적하는 실무적 함정이 날카롭다. 대기업에서 오래 일했지만 경영의 '핵심 서클'에 들어가 본 적 없는 사람은, 자신을 움직이기 위해 쓰인 동기부여 도구를 실제 의사결정 과정으로 착각하기 쉽다. 단순한 이야기는 관리·정치·동기부여·마케팅 도구이지 의사결정 도구가 아니라는 것이다. 한국의 많은 실무자가 조직의 슬로건과 비전 서사를 곧 전략 그 자체로 받아들이는 상황을 떠올리면, 이 구분은 꽤 뼈아프게 다가온다.
좋은 베팅은 결국 '알파를 찾는 일', 즉 남들이 과소평가한 기회에 거는 일이다. 사람은 가독성 편향이 강하기 때문에 읽기 쉬운 베팅에는 금세 무리가 몰린다. 대마초 합법화 뉴스에 $WEED 주식을 사는 식의 서사는 설령 방향이 맞더라도 시장에 너무 잘 보여 이미 고평가돼 있다. 경쟁자가 먼저 몰리거나 매수가가 지나치게 올라 수지가 맞지 않게 된다. 과소평가된 기회는 오히려 '읽히지 않는 영역(the illegible)'에 숨어 있다.
과거의 베팅에서 속성을 추려내기
그럼 복잡한 세상에서 어떻게 살아남는가. 생존 수준의 판단에는 단순한 이야기로 충분하다. 하지만 남이 못 보는 기회를 찾으려면 체스 엔진처럼 생각해야 한다. 저자가 제시하는 방법은 '직감을 믿어라'보다 조금 더 가독성 있는 중간 지대다. 과거 자신의 베팅을 돌아보며 결과를 가른 10~20개 속성을 적어보고, 성공·실패 사례마다 어떤 속성이 있었는지 대조하는 것이다. 스펠북 팀은 제품 기능 베팅 전체에 이 작업을 적용해 성공과 상관된 16개 속성을 찾아냈는데, 상당수가 의외였다고 한다.
흥미로운 점은 상관된 속성 중 기능 자체의 '서사'와 관련된 것이 거의 없었다는 사실이다. 대신 "변호사가 아무 설정 없이 즉시 가치를 얻을 수 있는가", "누군가 허락도 없이 만들기 시작할 만큼 영감을 받았는가", "다른 곳으로 가기 위한 징검다리가 아니라 그 자체로 완결적인가", "2주 안에 완전히 프로토타이핑할 수 있는가" 같은 조건이 드러났다. 이들은 프로스펙트 베팅을 객관적으로 점수화할 수 있는 프레임워크가 됐고, 적중률을 크게 끌어올렸다. "고객의 말을 들어라, 요청받은 것을 만들어라"는 오랜 복음은 유용했지만, 이야기의 터널 비전 밖에 존재하는 패턴의 우주 전체를 놓치게 하는 치명적 사각지대를 품고 있었던 셈이다.
투자에서도 같은 전환이 일어났다. 저자는 약 20년 전 뉴스 헤드라인과 서사형 '이유'에 의존하던 시절 10년 가까이 능동 포트폴리오가 인플레이션 감안 시 사실상 손실을 냈다고 밝힌다. 이후 9년간 패턴 매칭 방식으로 바꾸자 능동 포트폴리오가 수동 포트폴리오보다 약 20배 나은 성과를 냈다. 비결은 데이터에 '푹 잠기는' 것이다. 차트를 많이 읽고 글로 예측을 남긴 뒤 결과를 복기하면, 거래가 농구공을 던지는 일처럼 직관적으로 느껴지게 된다는 것이다.
다만 이 글은 개인의 경험과 자기 포트폴리오 수치에 기댄 에세이라는 점은 분명히 짚어둘 필요가 있다. '20배', '16개 속성' 같은 숫자는 저자 한 사람의 사례일 뿐 통제된 검증을 거친 것이 아니며, 패턴 매칭이라는 직관 역시 잘못 훈련되면 편향을 그대로 증폭할 수 있다. 그럼에도 메시지의 핵심은 실무자에게 유효하다. 패턴 매칭 자체는 뇌가 타고난 능력이라 어렵지 않고, 정말 어려운 것은 남들과 다른 자신의 결론을 믿을 만큼 독립적으로 사고하는 일이다. 저자의 표현을 빌리면, 당신의 베팅이 주변에서 아무런 의아한 표정도 끌어내지 못한다면 그것은 이미 너무 뻔하고 과열된 베팅일 가능성이 높다.