인디 개발자로 살아온 지 10년을 맞은 한 맥·iOS 개발자가 자신의 지난 10년을 담담하게 회고했다. 그는 2016년 8월 9일 다니던 회사를 갑작스럽게 그만두면서 인디 개발자의 길로 들어섰다. 특이한 점은 퇴사 계획이 있어서가 아니라, 퇴사한 뒤에야 비로소 계획을 세웠다는 사실이다. 스스로의 앱을 처음부터 설계하고 만들어 보고, 한 번쯤은 자기 자신이 사장이 되어 보겠다는 꿈을 실행에 옮긴 것이다. 그러나 그 꿈은 곧바로 보상으로 이어지지 않았다.
그는 '하룻밤 사이의 성공을 이루는 데 5년이 걸린다'는 오래된 격언이 자신의 여정을 그대로 설명한다고 말한다. 실제로 그의 전환점은 2021년 9월 19일 밤이었다. 퇴사 전 모아둔 저축을 모두 소진하고 파산까지 약 한 달을 남겨둔 시점이었다. 그런데 다음 날 아침 애플이 iOS 15를 배포하면서 모바일 사파리에 확장 프로그램 기능이 추가됐다. 이 한 번의 소프트웨어 업데이트가 그의 사업을 하루아침에 지속 가능한 것으로 바꿔놓았다. 그는 이후 퇴사 전보다 더 많은 저축을 쌓았지만, 은퇴를 계획하기는커녕 목적이 없으면 지루해하는 '일 중독자'라고 스스로를 규정한다.
생존 편향이라는 함정
주목할 대목은 그가 사업 조언을 극도로 꺼린다는 점이다. 이유는 명확하다. 자신의 성공담이 대부분 '생존 편향'으로 이뤄져 있기 때문이다. 그는 결국 운이 좋았을 뿐이며, 그 전 5년간은 재정적으로 실패했고 의욕을 잃었으며 절망적이었다고 털어놓는다. 사업을 계속한 유일한 이유가 '새 직장을 구하지 못했기 때문'이었다는 고백은 특히 씁쓸하다. 업계는 중년의, 컴퓨터공학 학위가 없고(그는 철학 학위가 두 개다), AppKit과 오브젝티브-C 같은 구식 기술을 가진 오래된 엔지니어를 반기지 않았다. 여러 차례 면접을 봤지만 제안은 없었고, 정규직 제안을 마지막으로 받은 해는 2008년이었다. 성공한 창업자의 조언을 그대로 따라 하려는 이들이 새겨들어야 할 대목이다.
실패한 첫 앱과 예상 밖의 두 번째 앱
그의 첫 앱은 회사 웹사이트 이름의 어원이 된 'Underpass'였다. 기기 간에 민감한 데이터를 옮기려는 개인적 필요에서 출발한, P2P 방식의 종단간 암호화 채팅·파일 전송 앱이었다. 2017년 1월 맥용, 4월 iOS용으로 출시됐지만 생애 매출이 3,000달러에도 못 미친 실패작이었다. 애플이 OS 업데이트마다 기능을 망가뜨리고 고객들은 구현할 생각이 없는 기능을 계속 요구하자, 그는 2021년 앱을 스토어에서 내렸다. 다만 클라우드 동기화를 신뢰하지 않아 아이폰을 iCloud에 로그인시키지 않는 그는 지금도 원래 용도 그대로 이 앱을 개인적으로 쓴다.
흥미로운 점은 앱스토어를 격렬히 비판해 온 그가 정작 앱스토어로만 소프트웨어를 배포했다는 것이다. 이유는 두 가지였다. 하나는 iOS에서는 앱스토어가 유일한 배포 통로였다는 현실적 제약이고, 다른 하나는 사업이 성공할 자신이 없었다는 솔직한 이유다. 실패하더라도 앱스토어에 올린 앱을 이력서에 적어 구직에 쓸 수 있으리라는 계산이었다. 낮은 매출과 헛수고에 대한 두려움 탓에 그는 맥 앱스토어 바깥의 독립 판매 채널을 구축하는 투자는 하지 않았다.
반전을 만든 것은 두 번째 앱 'StopTheMadness'였다. 개발자 톰 해링턴이 웹사이트의 성가신 동작을 불평한 트윗에서 영감을 얻어 만든 사파리 확장 프로그램으로, 2018년 4월 출시 직후 빠르게 인기를 얻었다. 그러나 생활비를 감당할 정도는 아니어서 저축은 계속 줄었다. 그는 이후 3년간 기능을 개선하고 피드백에 응답하며 입소문으로 앱을 알리는 충성 팬층을 쌓았고, iOS 15의 확장 기능 지원이라는 기회가 왔을 때 이미 그 파도를 탈 준비가 되어 있었다.
한 곡짜리 히트곡을 계속 연주하는 개발자
StopTheMadness는 모바일·프로 버전을 포함해 그의 생애 앱스토어 수익의 93% 이상을 차지한다. 2018년 이후 제품군을 넓히려 여러 앱을 냈지만 이 성공을 재현한 것은 없어, 그는 스스로를 '원 히트 원더'라 부른다. 이는 인디 개발의 냉정한 현실을 보여준다. 다각화 시도가 대부분 실패하고, 사업 전체가 단 하나의 제품과 단 한 번의 플랫폼 변화에 의존하게 되는 구조다. 실제로 그의 가장 성공적인 계획이었던 2023년 12월 유료 업그레이드 'StopTheMadness Pro'조차 채 1년이 안 되는 작업이었다.
그가 던지는 실무적 시사점은 두 가지로 요약된다. 첫째, 플랫폼 사업자의 정책 한 줄이 개인 개발자의 생존을 좌우한다는 것이다. iOS 15의 확장 기능 지원이 그를 살렸듯, 애플의 업데이트가 Underpass를 죽이기도 했다. 둘째, 성공담을 그대로 따라 하기보다 그 뒤에 감춰진 운과 실패를 함께 봐야 한다는 것이다. 다음 10년의 계획을 묻는 질문에 그는 '전혀 모르겠다'고 답한다. 장기 계획은 대개 뜻대로 되지 않았기에, 서퍼처럼 파도를 타며 보드 위에서 버티는 것이 자신의 방식이라고 말한다.